Das über 750 Jahre alte Ackerbürgerstädtchen Uebigau bietet mit seinen restaurierten Fachwerkhäusern, historischen Pflasterstraßen und dem städtebaulich dominanten Marktplatz ein ursprüngliches Stadtbild. Im historischen Stadtkern finden sich Bauten unterschiedlicher Epochen: die Pfarrkirche St. Nikolai stammt im Kern vermutlich aus dem 11. bis 12. Jahrhundert und das freistehende Pfarrhaus wurde um 1782 in Fachwerk erbaut. Das mittelalterliche Rathaus brannte 1693 ab und erst 150 Jahre später baute man das bis dato einzige massive Bürgerhaus zum Rathaus um. Der im Spätmittelalter angelegte, sehr große rechteckige Marktplatz weist auf die Bedeutung der Stadt als Handelsort hin. Das einmalige Lesesteinpflaster mit den Reihen aus Findlingen verleiht dem Platz seinen unverwechselbaren Charakter. Das bauliche Ensemble des ehemaligen Rittergutes mit Bowlingbahn, Gästehaus, Remisen ist grundhaft saniert. Im früheren neobarocken Herrenhaus befindet sich heute die Schlossherberge, der sich nach Osten der sogenannte Schlosspark anschließt.

Strategisch günstig an einer Furt der Schwarzen Elster gelegen und geschützt von einer Burg, wuchs Uebigau im Mittelalter zur Stadt heran – 1303 wurde das Stadtrecht verliehen. Durch die Lage an einer wichtigen Nebenstraße einer alten ost-westlich verlaufenden Handelsroute erlangte Uebigau Bedeutung als Marktort. Die Landeszugehörigkeit der Stadt wechselte im Laufe kriegerischer Auseinandersetzungen mehrfach: Erst war sie böhmisch, dann sächsisch, nach dem Wiener Kongress von 1815 wurde sie preußisch.

Die Stadt Mühlberg/Elbe liegt an einem Seitenarm der Elbe. Gegründet wurde sie im Schutze einer Wasserburg als Doppelstadt auf zwei Inseln. Der Verlauf des Grabens, der einst die Doppelstadt trennte, ist noch deutlich erkennbar als ein innerstädtischer Grünzug. Die einstige Wasserburg wurde im 16. Jahrhundert als Jagdschloss wieder aufgebaut. Ebenfalls im 16. Jahrhundert entstand die Propstei mit Ziergiebel und mittelalterlichen Wand- und Deckenmalereien. Heute befindet sich hier das Museum Mühlberg 1547. Das Zisterzienser Nonnenkloster Marienstern, 1228 gegründet, wird seit 2000 durch den Orden der Claretiner wieder genutzt. Im historischen Stadtkern ist außerdem eine rekonstruierte kursächsische Postdistanzsäule zu besichtigen.

Mühlberg wurde 1230 erstmals urkundlich als Stadt erwähnt. Slawische Siedlungen existierten an diesem Standort jedoch schon seit etwa 600 nach Christus. Die heutige Altstadt entstand Ende des 12. Jahrhunderts auf einer Insel, die Neustadt im 13. Jahrhundert auf einer anderen Insel. Die beiden Städte blieben bis zur politischen Vereinigung im Jahr 1346 eigenständig – mit jeweils eigener Kirche, Rathaus und Marktplatz. Die räumliche Vereinigung erfolgte erst im 16. Jahrhundert mit der Bebauung der Wälle auf beiden Seiten des trennenden Grabens. Am 24. April 1547 kam es in der Nähe von Mühlberg zur entscheidenden Schlacht des Schmalkaldischen Kriegs – die Schlacht ging als »Schlacht bei Mühlberg« in die Geschichtsbücher ein.

Inmitten der Stadt Luckau erhebt sich das monomentale Kirchenschiff von St. Nikolai. In der kunstvoll ausgestatteten gotischen Backsteinkirche hatten die reichen Familien der Kaufmannsstadt ihre eigenen, verglasten Logen. Ringsum bestimmen zahlreiche, aufwändig restaurierte Bürgerhäuser das Bild. Eine seltene Besonderheit in Brandenburg sind die reich geschmückten Renaissance-Giebel der Bürgerhäuser am Markt. Eine weitere Besonderheit befindet sich unter der Erde: in Luckau hat sich die größte Anzahl mittelalterlicher Gewölbekeller Brandenburgs erhalten. Umgeben wird die Altstadt von Grünanlagen entlang der Stadtmauer. Das ehemalige Dominikanerkloster – das einzige in der Lausitz errichtete – wurde von 1747 bis 2005 als Gefängnis genutzt, seit 2008 ist es als Kulturkirche öffentlich zugänglich.

Die älteste urkundliche Erwähnung der Stadt Luckau (slawisch: Lukow) stammt aus dem Jahr 1276. Als wohlhabende Handelsstadt, durch die wichtige Handelswege kreuzten, wurde Luckau 1480 von den Ständen des Markgraftums Niederlausitz zur Hauptstadt erwählt, was 1492 durch den böhmischen König bestätigt wurde. Viele wichtige und einschneidende geschichtliche Ereignisse trugen sich hier zu. Mit dem Prager Frieden 1635 wurde die bis dahin böhmische Niederlausitz sächsisch. Im 30-jährigen Krieg bauten die Schweden die Stadt als Hauptstützpunkt aus. Dabei erlitt Luckau starke Zerstörungen. Am 4. Juni 1813 wurde in einem Gefecht um Luckau der Vormarsch französischer Verbände auf Berlin, durch die verbündeten russischen – preußischen Truppen vereitelt. Durch den Wiener Kongress kam Luckau 1815 mit der Niederlausitz zu Preußen. Von 1816 bis 1993 war Luckau Kreisstadt und Anfang dieses Jahrhunderts ein bekanntes Moorbad.

Die Stadt Jüterbog ist die zweitälteste Stadt des Landes Brandenburg und besteht aus verschiedenen mittelalterlichen Siedlungskernen, die sich bis heute deutlich voneinander unterscheiden. Jüterbog zeugt mit seinen Mauern, Türmen und Toren noch heute von der städtischen Wehrhaftigkeit im Mittelalter. Als »Kulturhauptstadt des Niederen Flämings« bietet Jüterbog ein ganzjähriges Veranstaltungsprogramm: Stadtinformation, Bibliothek, Museum und Bühne sind im Kulturquartier Mönchenkloster zu finden. Der Flaeming-Skate ist Deutschlands längster Rad- und Skaterweg und bietet mit dem zwölf Kilometer langen »Jüterboger Rundkurs« die Möglichkeit Natur und reizvolle kleine Orte in der Umgebung zu erkunden.

Im Jahr 1007 wird erstmals ein Ort namens »Jutriboc« in der Chronik des Merseburger Bischofs Thietmar erwähnt. Mit der Verleihung des Magdeburger Stadtrechts im Jahre 1174 war eine planmäßige Neuanlage östlich des alten Ortes verbunden. Es entstand die jetzige Altstadt, die vermutlich im späten 13. Jahrhundert ihre endgültige Ausbildung und eine massive Befestigung erhielt. Grund für die Verleihung der Stadtrechte, die Jüterbog zur zweitältesten Stadt des heutigen Landes Brandenburg machen, war die Entwicklung der Stadt als Exklave des Erzstifts Magdeburg zu einem besonders geförderten Fernhandelszentrum.

Am Ufer der Schwarzen Elster liegt Herzberg – eine mittelalterlich geprägte Kleinstadt an der südwestlichen Grenze des Landes Brandenburg. Im historischen Stadtkern steht die spätgotische Hallenbacksteinkirche St. Marien mit einer im Original erhaltenen, einzigartigen mittelalterlichen Deckenmalerei. Erhalten ist auch das historische Gebäude der Herzberger Schule, für die der Denker und Lehrer Philipp Melanchthon gemeinsam mit Martin Luther die erste deutsche Schulordnung entwarf, die sich daraufhin im ganzen Land verbreiten sollte. Mit dem einhundert Jahre alten Botanischen Garten im Jugendstil, Parks, Natur- und Landschaftsschutzgebieten bietet Herzberg außerdem vielfältige Erholungsmöglichkeiten im Grünen.

Herzberg wurde vermutlich 1184 gegründet. 1254 erhielt die Stadt das Münzrecht, bald darauf das Stadtrecht und wurde zur Residenz der Grafen von Brehna. Die günstige geografische Lage machte Herzberg zu einem wichtigen Marktort.

Die Kloster- und Gerberstadt Doberlug-Kirchhain liegt am Fluss Kleine Elster, inmitten von Feldern, Wiesen und Wäldern. Der Stadtteil Doberlug wurde 1664 als barocke Planstadt angelegt: drei schnurgerade, parallele Straßen, gekreuzt durch eine breite Querstraße und flankiert mit schlicht verputzten, zweigeschossigen Häusern. Dieser historische Stadtkern, eingefasst in Graben und Mauer, ist Mitglied der Arbeitsgemeinschaft.

Von dem ehemaligen Zisterzienserkloster aus dem 13. Jahrhundert ist die Klosterkirche als Backsteinbau am Übergang von der Romanik zur Gotik erhalten. Durch den Umbau der Klosteranlage entstand im 16. und 17. Jahrhundert das Schloss Doberlug mit Schlossgraben und Garten. Heute ist das Jagd- und Residenzschloss im Stil der Spätrenaissance Museum und Veranstaltungsort. Seit 1950 bilden Doberlug und Kirchhain eine Doppelstadt.

Doberlug wurde erstmals im Jahre 1005 durch Thietmar von Merseburg als slawische Siedlung »Doberluh« schriftlich erwähnt. Bedeutung erlangte der Ort damals vor allem durch das 1165 vom Markgrafen Dietrich von Landsberg gegründete Zisterzienserkloster. 1541 wurde das Kloster säkularisiert. Zwischen 1551 und 1676 erfolgte der Umbau zu einem Jagd- und Residenzschloss im Stil der Spätrenaissance. Ab 1657 war das Schloss Nebenresidenz von Herzog Christian I., Begründer der Sekundogenitur Sachsen-Merseburg. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde das herrschaftliche Areal bis 1988 von der NVA genutzt.

Bad Belzig liegt im Naturpark Hoher Fläming und ist seit 2010 ein anerkanntes Thermalsoleheilbad. Über die Stadt erhebt sich die Burg Eisenhardt mit ihrem 24 Meter hohen Bergfried und beherbergt ein Hotel und ein Museum. Von der Aussichtsterrasse eröffnet sich ein umfassender Blick auf den historischen Stadtkern.

Der mittelalterliche Stadtgrundriss ist heute vor allem an Überresten der Befestigungsanlagen und repräsentativen Bauten wie der St. Marienkirche erkennbar. Einzelne erhaltene Wohnhäuser werden durch barocke Bauten aus der Zeit nach dem Dreißigjährigen Krieg ergänzt. Das Rathaus aus dem 16. Jahrhundert wurde um 1990 neu aufgebaut. Die Postmeilensäule und Wohnhäuser in sächsischer Bautradition erinnern daran, dass Belzig erst im Ergebnis des Wiener Kongresses 1815 preußisch wurde.

Im 10. Jahrhundert unterwarfen die ottonischen Könige das von slawischen Stämmen besiedelte Gebiet östlich der Elbe. In Belzig sicherte eine Burganlage das Territorium und eine wichtige Straße, die von Magdeburg nach Osten führte. Drei Jahrhunderte später ließen die neuen Herren Bauern und Handwerker aus Flandern anwerben. Auf die neuen Siedler geht der Landschaftsname »Fläming« zurück. Von ihnen wurden neue Dörfer errichtet und unweit der Burg die Stadt Belzig mit der Kirche St. Marien und dem Marktplatz angelegt.