Perleberg entstand aus drei Siedlungskernen, die im 12. Jahrhundert auf mehreren Inseln der Stepenitz erwuchsen. Da ihr Grundriss den Biegungen des Flusses folgt, ergibt sich ein Stadtbild mit überraschenden Blickwinkeln. Die Geschichte Perlebergs spiegelt sich in den Bauten wider: Stolze Bürgerhäuser aus dem 16. bis 20. Jahrhundert. Das schönste Fachwerkhaus der Stadt von 1525 steht am Großen Markt. Die gotische St.-Jacobi-Kirche aus Backstein stammt aus dem 14. Jahrhundert, auch das Rathaus exisiterte schon in dieser Zeit. Wahrzeichen und Schutzpatron Perlebergs ist der 5,40 Meter hohe »steinerne Roland«, der Hüter städtischer Rechte und Freiheiten.

Die Geschichte Perlebergs begann im 12. Jahrhundert unter der Adelsfamilie Gans aus der Altmark, der jüdische Investoren und deutsche Siedler folgten. Im 14. Jahrhundert stieg Perleberg als Hansestadt zur Hauptstadt der Prignitz auf – eine Stadt mit Handel und Handwerk, die schließlich sogar zu den reichsten Städten der Mark Brandenburg zählte.