Die Stadt Jüterbog ist die zweitälteste Stadt des Landes Brandenburg und besteht aus verschiedenen mittelalterlichen Siedlungskernen, die sich bis heute deutlich voneinander unterscheiden. Jüterbog zeugt mit seinen Mauern, Türmen und Toren noch heute von der städtischen Wehrhaftigkeit im Mittelalter. Als »Kulturhauptstadt des Niederen Flämings« bietet Jüterbog ein ganzjähriges Veranstaltungsprogramm: Stadtinformation, Bibliothek, Museum und Bühne sind im Kulturquartier Mönchenkloster zu finden. Der Flaeming-Skate ist Deutschlands längster Rad- und Skaterweg und bietet mit dem zwölf Kilometer langen »Jüterboger Rundkurs« die Möglichkeit Natur und reizvolle kleine Orte in der Umgebung zu erkunden.

Im Jahr 1007 wird erstmals ein Ort namens »Jutriboc« in der Chronik des Merseburger Bischofs Thietmar erwähnt. Mit der Verleihung des Magdeburger Stadtrechts im Jahre 1174 war eine planmäßige Neuanlage östlich des alten Ortes verbunden. Es entstand die jetzige Altstadt, die vermutlich im späten 13. Jahrhundert ihre endgültige Ausbildung und eine massive Befestigung erhielt. Grund für die Verleihung der Stadtrechte, die Jüterbog zur zweitältesten Stadt des heutigen Landes Brandenburg machen, war die Entwicklung der Stadt als Exklave des Erzstifts Magdeburg zu einem besonders geförderten Fernhandelszentrum.